Auf historischen Karten erfolgt bereits eine Erwähnung Madeiras, so im "Medici-Atlas" von 1351, benannt als Holzinsel. Um 1374 wurden auch die Selvagens erwähnt. Man vermutet schon eine Bekanntheit unter den Phöniziern.

um 1419

Gilt eigentlich als das offizielle Entdeckungsjahr. Vorher landete schon die Flotte Heinrich des Seefahrers auf Porto Santo und später auf Madeira. Um 1419 entdeckte Joao Zarco Madeira und nahm es für Portugal in Besitz. Kurz danach kamen die ersten portugiesischen Siedler.

um 1424

Heinrich der Seefahrer treibt die Besiedlung Madeiras voran. Sklaven aus Afrika und den Kanaren werden für den Aufbau sowie Zuckerrohranbau eingesetzt. Viele Wälder werden brandgerodet, um Platz für die Landwirtschaft zu gewinnen.

um 1433

Heinrich der Seefahrer herrscht über Madeira, kann nun eigenständig über Landverteilung und Herzogtümer entscheiden.

um 1460

Nach dem Tod Heinrich des Seefahrers fällt Madeira in den Besitz der portugiesischen Krone.

um 1478

Besuch von Christoph Kolumbus auf der Zuckerinsel, der Wohlstand und die unglaubliche Fruchtbarkeit Madeiras locken zahlreiche europäische Händler auf die Insel. Über die Jahre vermischen sich die einzelnen Aristokratien.

um 1486

Durch den übertriebenen Zuckerrohranbau geht die Getreideernte zurück und verursacht sogar eine Hungersnot.

um 1508

Funchal erhält das Stadtrecht zugesprochen. Ein paar Jahre später wird mit dem Bau der Stadtmauer begonnen, welche die zahllosen Piratenangriffe abwehren soll.

um 1520

Die Erträge der Zuckerrohrplantagen schrumpfen, da der ausgelaugte Boden auf Grund der Monokultur nichts mehr hergibt. Es erfolgt eine allmähliche Umstellung auf Weinanbau.

um 1566

Madeira wird von 11 Schiffen des Franzosen Monluc überfallen und ausgeplündert. Mehrere Tage treiben die Verbrecher auf Madeira ihr Unwesen, bis sie kurz vor Eintreffen portugiesischer Truppen fliehen.

um 1580

Madeira wird spanisch, Portugal wird von den Spaniern erobert, so fällt auch Madeira in spanische Hände. Es wird eine Zentralverwaltung eingeführt.

um 1640

Die spanischen Besatzer werden von den Portugiesen wieder vertrieben, Madeira wird nun wieder portugiesisch, die Zentralverwaltung aber bleibt.

um 1664

Madeira entwickelt sich zu einer wichtigen Zwischenstation der großen Handelsrouten von Europa nach Afrika und Amerika. Der Madeira-Wein wird ein beliebtes Exportgut.

um 1755

Madeira wird von einer Flutwelle heimgesucht, ausgelöst durch ein Erdbeben rund um Lissabon.

um 1768

James Cook bricht zu seiner ersten Forschungsreise auf. Hierbei legt er einen Zwischenstopp auf Madeira ein.

um 1775

Abschaffung der Sklaverei auf Madeira

1800 - 1814

Im Zuge der napoleonischen Kriegswirren besetzen die Engländer Madeira, um sie vor einer französischen Eroberung zu schützen.

um 1852

Der Weinhandel geht zurück, Reblaus- und Mehltauplagen vernichten fast den gesamten Weinanbau. Große Hungersnöte treiben viele Menschen von der Insel.

um 1861

Die österreichische Kaiserin Sissi verbringt viele Monate auf Madeira, um sich auch von einer Krankheit zu erholen.

1916

Kriegserklärung der Deutschen an Portugal mit anschließender Versenkung einiger Schiffe in der Bucht von Funchal durch ein deutsches Unterseeboot.

1926

Portugal wird faschistisch, ein Militärputsch bringt Dr. Antonio Salazar mit dessen faschistischer Diktatur an die Macht. Erstellte "Hungergesetze" sorgen auf Madeira für zunehmenden Widerstand, da die Getreideimporte durch einige wenige Händler nun abgewickelt werden.

1931

Madeira lehnt sich auf, die große "Hungerrevolte" schlagen Truppen vom Festland nieder. Viele Madeirenser werden deportiert.

1947

Madeira erhält die erste reguläre Flugverbindung nach England. Da ein Flughafen fehlt, übernehmen Wasserflugzeuge spektakulär diese Aufgabe.

1964

Endlich nach langer Bauzeit wird Madeiras erster Flughafen "Santa Catarina" in Betrieb genommen. Schon damals gilt er unter Piloten als schwer anzufliegen wegen der kurzen Landebahn und den unberechenbaren Scherwinden. Für Piloten gab es eine regelrechte Madeiralizenz, nur speziell ausgebildete Flugzeugführer durften die Insel überhaupt anfliegen. Nicht selten mussten die Piloten auf den Flughafen der Nachbarinsel Porto Santo ausweichen. Bei schlechtem Wetter oder dreimaligem abgebrochenen Landeanflug musste der Ausweichflughafen angeflogen werden.

1974

Das Ende der 48-jährigen Diktatur, bekannt als portugiesische Nelkenrevolution, wird auch auf Madeira begeistert gefeiert.

1976

Die Sozialdemokraten gewinnen die erste freie demokratische Wahl. Madeira wird zur autonomen Region erklärt mit alleiniger Selbstverwaltung.

1985

Verlängerung der sehr kurzen Landebahn des Flughafens Santa Catarina.

1993

Durch den EU-Beitritt Portugals fließen nun endlich Fördergelder auch nach Madeira. Vorrangig sollen diese für den Ausbau der Verkehrswege verwendet werden. Eine Autobahn um die Insel sowie eine Querverbindung sind in Planung, realisierbar nur durch zahlreiche teure Tunnelprojekte. Weiterhin ist die erneute Verlängerung der Flughafenlandebahn geplant, der alte Flughafen ist nach wie vor ein Sicherheitsrisiko.

2000

Der Tourismus entwickelt sich zum wichtigsten Wirtschaftsfaktor Madeiras, mittlerweile kommen über eine halbe Million Gäste auf die Insel. In dem Zuge wird auch der komplett erneuerte Flughafen eingeweiht mit der verlängerten und versetzen Landebahn, welche spektakulär auf riesigen Betonpfählen in den Atlantik gebaut wurde.

2002

Einführung des Euro als Währung

2004

Die Autobahn nimmt langsam Gestalt an, die Querverbindung von Ribiera Brava nach Sao Vincente mittels des längsten Tunnels der Insel ist befahrbar und erspart die Passage über den 1007m hohen Encumeada-Pass.